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Pour le rôle de Frank Harmon dans Breezy , Eastwood choisit un acteur d’expérience. William Holden tourne depuis 1939. Il devient une star grâce à Billy Wilder ( Boulevard du Crépuscule , Stalag 17 – pour lequel il obtient l’Oscar du meilleur acteur) et à David Lean ( Le Pont de la rivière Kwaï ).
Son talent a été utilisé par les plus grands noms du cinéma : Rouben Mamoulian, Sam Wood, Mitchell Leisen, George Cukor, Otto Preminger, John Ford, John Huston…
On peut penser que son interprétation de cow-boy vieillissant dans La Horde sauvage de Sam Peckinpah (1969) ait définitivement convaincu Eastwood de faire appel à lui et l’ait sans doute même inspiré pour interpréter William Munny dans Impitoyable .
L’acteur décide de réitérer son choix dans Le Pont de la rivière Kwaï : tourner sans salaire contre un pourcentage sur les recettes. Malheureusement pour lui cette fois-ci, le film est un échec commercial. La Screen Actor Guild oblige la Malpaso (société de production de Clint Eastwood) à lui verser une indemnité syndicale de 4000$. Néanmoins, William Holden se déclare satisfait de cette expérience et ne cesse de vanter les mérites de son réalisateur.
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