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Né en 1969 dans le Michigan, Jeremy Boring, de son vrai nom, a grandi dans le Vermont et a vécu en Alaska, en Californie, à la Nouvelle-Orléans, à New York, au Mexique et en Amérique du Sud. Il étudie à l'American Academy of Dramatic Arts de Pasadena lorsqu'il décroche un rôle de punk dans un téléfilm.
Il tourne également dans la série Hôpital central avant d'entamer ses premiers rôles au cinéma, tout d'abord un petit rôle dans Guncrazy de Tamra Davis, avec Drew Barrymore en 1992, puis il est applaudi pour ses débuts au cinéma dans le film de David O. Russell Spanking The Monkey, primé au Festival de Sundance 1994. Il a obtenu pour son interprétation l’Independent Spirit Award du meilleur jeune acteur.
Il a été salué pour son portrait du soldat Upham, l’interprète de Tom Hanks, dans le film de Steven Spielberg Il Faut Sauver Le Soldat Ryan, en 1998.
Il se retrouve la même année dans Nell de Michael Apted, avec Jodie Foster puis en 1996 dans Twister de Jan De Bont dans des petits rôles, puis dans Going all the way auprès de Ben Affleck, et dans Kansas Blues de John Patrick Kelley, avec Ashley Judd et Kate Capshaw, tous 2 en 1997 et tous 2 inédits en France. Mais c'est avec Il faut sauver le soldat Ryan qu’il a été salué pour son portrait du soldat Upham, l’interprète de Tom Hanks, dans le film de Steven Spielberg, puis dans l'un des 3 premiers rôles de The Million Dollar Hotel en 1999 avec Milla Jovovich et Mel Gibson.
Au générique de Vorace, de La Secrétaire de Steven Shainberg en 2002, avec James Spader puis de Il suffit d'une nuit de Philip Haas, avec Sean Penn, il tient le premier rôle de CQ de Roman Coppola, fils de, dans le rôle de l'apprenti réalisateur. Acteur qui prend de plus en plus de poids à Hollywood, il est également au générique du remake de Steven Soderbergh, Solaris avec George Clooney, et de Dogville signé Lars von Triers et avec Nicole Kidman.
Il a très récemment créé sa propre interprétation de Charles Manson dans le téléfilm Helter Skelter.
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