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Formé à l’American Theater Wing de New-York et à l’Actor’s Studio, il débute sa carrière de comédien en 1959 dans Shadow , le premier film de John Cassavetes, dont il est aussi co-producteur. Le duo Cassavetes-Seymour ne se sépare plus, et s’associe dans Too Late Blue , The killers ...
Seymour Cassel continue ensuite sa carrière et enchaîne les rôles, dans Les Filous de Barry Levinson, Colors de Dennis Hopper, et dans le téléfilm Blood Feud . Il apparaît ensuite dans deux comédies de Andrew Bergman, Milliardaire malgré lui et Lune de miel à Las Vegas .
Jusqu’à la fin des années 1990, il interprète de nombreux seconds rôles très colorés dans notamment trois réalisations de Wes Anderson ( Rushmore , La famille Tenenbaum et La vie Aquatique ), mais aussi dans Things to do in Denver when you’re dead, ou Dreams for an Insomniac de Tiffanie De Bartolo.
Seymour Cassel fait également des apparitions régulières dans des comédies pour adolescents tels que Deux en un des frères Farelly, En 2002 il a joué dans le premier film de Nicolas Cage en tant que réalisateur, Sonny .
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