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Né au Royaume-Uni en 1961, il étudie le cinéma à Bristol et à Londres après une licence de lettres à l’université d'Oxford. Il commence sa carrière à la télévision comme monteur, puis se lance dans la réalisation en tournant des téléfilms comme « Rosie the Great » ou « Love Lies Bleeding », des séries comme « Alleyn Mysteries », « Time Riders », « Boon », « Cracker » et deux documentaires, dont un très remarqué sur Bergman.
En 1995 naît Butterfly Kiss, au budget modeste de 400 000 livres. C'est un road movie disjoncté aux accents de polar avec Amanda Plummer et Saskia Reeves dans les rôles principaux, qui remporte le double prix d’interprétation féminine au Festival de Dinard en 1995.
Winterbottom réalise ensuite Go Now produit par Revolution Films pour la BBC, d’après un scénario de Jim McGovern et Paul Henry Powell. Comme nombre de projets de Winterbottom, le film se réalise très rapidement. En janvier 1996 la BBC donne son accord, et quatre mois plus tard, le film est terminé. Le héros interprété par Robert Carlyle est atteint d’une sclérose en plaques. Ce rôle lui valut le prix du meilleur acteur aux Royal Television Society Awards, où le film a également gagné le prix du meilleur scénario.
La même année, Winterbottom réalise pour Revolution Films une adaptation de Jude l’Obscur, d’après Thomas Hardy, un auteur qui l’avait déjà inspiré pour un court-métrage. Œuvre flamboyante et lyrique, Jude est interprété par Christopher Eccleston et Kate Winslet. Le film est présenté à la Quinzaine des Réalisateurs et gagne de nombreuses récompenses à Madrid et Edinburgh, ainsi que par le Hitchcock d’or au Festival de Dinard.
En 1996, Winterbottom réalise Welcome to Sarajevo avec Woody Harrelson et Marisa Tomei. Le film ne porte pas seulement sur la guerre en ex-Yougoslavie, il dénonce aussi les dérives déontologiques du journalisme dans un conflit étranger.
Au sein de Revolution Films, Winterbottom est également producteur exécutif de Resurrection Man, réalisé par Marc Evans. L’année suivante, il réalise I Want You avec Marisa Tomei, Rachel Weisz et Alessandro Nivola, déjà très provocateur.
Habitué à enchaîner les tournages, le réalisateur ne cesse d’expérimenter. Après avoir présenté Wonderland au Festival de Cannes 1999, il signe With or Without You, interprété par Yvan Attal.
En février 2000, il réalise Kingdom Come . Écrit par Frank Cottrell Boyce, le scénario est une adaptation du fameux roman de John Irving L’Œuvre de Dieu, la Part du Diable. Nastassja Kinski et Wes Bentley incarnent les rôles principaux.
Son œuvre éclectique balaye tous les genres. En 2001 il signe un western trash, Rédemption, porté par la présence de Milla Jovovich et Peter Mullan. C’est un exercice de style très remarqué, dans lequel le cinéaste dévoile les secrets de la conquête de l’Ouest américain. La même année, il aborde le film rock avec 24 Hour Party People, présenté au Festival de Cannes 2002.
En 2003, In This World , Ours d’Or au Festival de Berlin, mélange fiction et documentaire et raconte la saga d’un jeune émigré afghan qui tente de survivre au Pakistan. Toujours aussi prolifique, Winterbottom signe la même année Code 46 , un drame sentimental futuriste avec Tim Robbins et Samantha Morton, lauréat d’un Méliès d’argent au Festival de Sitges 2004.
Le réalisateur britannique ne cesse d’expérimenter et multiplie les tournages d’une déconcertante légèreté grâce aux caméras DV.
En 2004, Winterbottom réalise 9 Songs, présenté aux Festivals de Toronto, San Sebastian et Dinard, dans lequel il nous expose une approche provocatrice de l’amour et de la sexualité à travers la passion éphémère d’un jeune couple.
La décision de la censure française d’interdire 9 Songs aux moins de 18 ans montre que dans l’œil du censeur, l’amour physique et sa représentation réaliste posent toujours problème.
Il a dernièrement réalisé TOURNAGE DANS UN JARDIN ANGLAIS, à la fois l’adaptation d’un chef-d’oeuvre de la littérature anglaise, « Tournage dans un jardin anglais » La vie invraisemblable de Tristram Shandy, écrit au XVIIIe siècle par le pasteur Lawrence Sterne, et l’histoire du tournage du film.
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