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Julia Stiles a dernièrement incarné Glenna dans le film de Stuart Gordon Edmond, écrit par David Mamet d’après sa pièce, présenté au Festival de Venise 2005. Elle y avait pour partenaires William H. Macy, Dylan Walsh, Joe Mantegna et Mena Suvari. Elle a partagé avec Forest Whitaker la vedette de A Little Trip to Heaven de Baltasar Kormakur, présenté au Festival de Toronto 2005.
Elle a retrouvé en 2004 son personnage de Nicky aux côtés de Matt Damon dans La Mort dans la peau de Paul Greengrass, la suite de La Mémoire dans la peau de Doug Liman. Elle a été l’interprète du film Le Sourire de Mona Lisa de Mike Newell, avec Julia Roberts, de O de Tim Blake Nelson, une adaptation contemporaine de « Othello », Save the last dance de Thomas Carter, qui lui a valu deux MTV Movie Awards dont celui de la meilleure actrice, et de Ivresse et conséquences de Chris Koch. Elle a aussi été la vedette du film indépendant de Patrick Stettner The Business of strangers, présenté au Festival du Film de Sundance 2001 et au Festival de Toronto. Elle a joué dans Séquences & conséquences de David Mamet, pour lequel elle partage avec les autres acteurs le National Board of Review Award 2000 de la meilleure interprétation d’ensemble.
Julia Stiles a fait sensation lors du Festival du Film de Sundance 1998 avec son interprétation dans le film Wicked, de Michael Steinberg. Elle a ensuite été Ophélie face à Ethan Hawke et Liev Schreiber dans le film de Michael Almereyda Hamlet. Elle a remporté en juin 2000 le MTV Movie Award de la meilleure jeune actrice et le Chicago Film Critics Award pour 10 bonnes raisons de te larguer de Gil Junger, vision moderne de « La Mégère apprivoisée » de Shakespeare.
Sa filmographie comporte également In Love de Kris Isacsson, Ennemis rapprochés d’Alan Pakula, Wide Awake de M. Night Shyamalan, et I Love You, I Love You Not de Billy Hopkins.
Julia Stiles a débuté sa carrière sur les scènes new-yorkaises dans des pièces comme « Everyday Newt Burman », « Matthew School of Life » et « The Sandalwood Box », qu’elle a jouées au L.A. Mama Theater et au Kitchen Theater. Elle a plus récemment été la partenaire de Gloria Reuben et Mary Testa dans « Les Monologues du vagin » d’Eve Ensler. A l’été 2002, elle a incarné Viola dans la production au New York Shakespeare Festival de « La Nuit des rois », à Central Park. Elle a tenu son premier rôle dans le West End face à Aaron Eckhart dans la reprise de « Oleanna » de David Mamet au Garrick Theatre.
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