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Neuvième des dix enfants Wayans, Shawn a tenu le rôle de Ray dans les comédies de son frère Keenen Ivory Wayans Scary Movie et Scary Movie 2, dont il est aussi coscénariste.
Shawn a fait ses débuts d’acteur en 1989 dans le long métrage de Keenen Ivory Wayans, I'm gonna git you sucka. Il a par ailleurs été la guest star de Hanging with Mr. Cooper, MacGyver, Yo MTV Laugh et a participé aux émissions spéciales de HBO « Partners in Crime I et II » face au réalisateur Robert Townsend. Il a ensuite rejoint l’équipe de la série comique de la Fox primée aux Emmy Awards, In Living Color, qui a lancé la carrière de Keenen et de Damon Wayans.
Shawn Wayans a, avec Marlon, créé et interprété The Wayans Bros., la sitcom qui a connu un immense succès sur le câble pendant cinq ans avant d’être diffusée sur les chaînes nationales américaines. Il a également été avec Marlon le coscénariste, le producteur exécutif et l’interprète du film de Paris Barclay SPOOF MOVIE.
Il a joué par ailleurs dans le thriller dramatique New Blood de Michael Hurst, avec John Hurt, Carrie-Anne Moss et Joe Pantoliano.
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